телефон вагнера химия коэффициенты

Расстановка коэффициентов методом макроподстановки в окислительно-восстановительных реакциях органических соединений

presentation bg

Описание презентации по отдельным слайдам:

Расстановка коэффициентов в реакциях окисления органических веществ методом макроподстановки

Сокращенное уравнение реакции [O], H+ CH3 – CH = CH2 CH3COOH + CO2

Окисление этилена (реакция Вагнера) KMnO4 H2C =CH2 Н2С-Н2С H2O ОН ОН

Расстановка коэффициентов способом макроподстановки в реакциях окисления из заданий ЕГЭ 2013года С6Н5СН3 + KMnO4 + H2SO4 →С6Н5СООН+ K2SO4 +MnSO4 +H2O С7Н8 + KMnO4 + H2SO4→ С7Н6О2+ K2SO4 +MnSO4 +H2O

5С7Н8 + 6KMnO4 + 9H2SO4→ 5С7Н6О2+ 3K2SO4 +6MnSO4 +14H2O

Реакция Вагнера H2C =CH2 + KMnO4 + Н2О→ H2C- CH2 +MnО2 + КОН ОН ОН

3С2Н4 + 2KMnO4 + 4Н2О→3С2Н6О2+2MnО2 + 2КОН

ЗАКЛЮЧЕНИЕ 1. Проблема расстановки коэффициентов в реакциях ОВР с участием органических веществ является актуальной для выпускников, сдающих ЕГЭ по химии. 2. В школьном курсе химии изучается только способ электронного баланса, который не всегда подходит при составлении реакций окисления органических веществ. 3. Существует различные способы расстановки коэффициентов. 4. Любой способ сводится к составлению электронного баланса. 5. Наиболее удобным для себя я определила способ макроподстановки автора Дерябиной.

placeholder

Курс повышения квалификации

Дистанционное обучение как современный формат преподавания

placeholder

Курс повышения квалификации

Современные образовательные технологии в преподавании химии с учетом ФГОС

placeholder

Курс профессиональной переподготовки

Химия: теория и методика преподавания в образовательной организации

Онлайн-конференция для учителей, репетиторов и родителей

Формирование математических способностей у детей с разными образовательными потребностями с помощью ментальной арифметики и других современных методик

Международная дистанционная олимпиада Осень 2021

a loader

Номер материала: ДБ-239399

Не нашли то что искали?

Вам будут интересны эти курсы:

Оставьте свой комментарий

Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.

placeholder

В пяти регионах России протестируют новую систему оплаты труда педагогов

Время чтения: 2 минуты

placeholder

Путин назвал уровень доходов преподавателей одним из социальных приоритетов

Время чтения: 1 минута

placeholder

Студенческие кампусы появятся в восьми регионах России до конца 2025 года

Время чтения: 2 минуты

placeholder

В Минобрнауки установили минимальные баллы ЕГЭ в вузы на следующий год

Время чтения: 1 минута

placeholder

Минпросвещения анонсировало изменения в перечень олимпиад школьников

Время чтения: 2 минуты

placeholder

В России впервые выберут лучшего педагога СПО

Время чтения: 3 минуты

Подарочные сертификаты

Ответственность за разрешение любых спорных моментов, касающихся самих материалов и их содержания, берут на себя пользователи, разместившие материал на сайте. Однако администрация сайта готова оказать всяческую поддержку в решении любых вопросов, связанных с работой и содержанием сайта. Если Вы заметили, что на данном сайте незаконно используются материалы, сообщите об этом администрации сайта через форму обратной связи.

Все материалы, размещенные на сайте, созданы авторами сайта либо размещены пользователями сайта и представлены на сайте исключительно для ознакомления. Авторские права на материалы принадлежат их законным авторам. Частичное или полное копирование материалов сайта без письменного разрешения администрации сайта запрещено! Мнение администрации может не совпадать с точкой зрения авторов.

Источник

Реакция Вагнера

Из Википедии — свободной энциклопедии

Реакция Вагнера — реакция гидроксилирования алкенов при действии раствора перманганата калия. По этой реакции В.В. Марковников получил цис-гександиол из циклогексена еще 1878 году, однако она носит имя русского химика-органика Е.Е. Вагнера, поскольку именно он подробно ее исследовал.

Окисление алкенов (олефинов, терпенов, стероидов и других соединений с кратной C=C связью) проводится в органическом растворителе (ацетон, этанол) при 0-10 °C при действии слабого (

1 %) раствора перманганата калия. Реакция является специфической для алкенов и используется для их обнаружения. Продуктом реакции являются соответствующие диолы. Выходы целевых продуктов сравнительно невелики (30-60%). Реакция является стереоспецифической и протекает через цис-присоединение к молекуле двух гидроксильных групп с образованием сложных циклических эфиров:

%D0%A0%D0%B5%D0%B0%D0%BA%D1%86%D0%B8%D1%8F %D0%92%D0%B0%D0%B3%D0%BD%D0%B5%D1%80%D0%B0

Циклические эфиры марганца никогда не были выделены в индивидуальном виде, однако их образование было косвенно показано экспериментами с меченым кислородом. В ходе реакции раствор KMnO4 обесцвечивается, выпадает чёрный осадок диоксида марганца:

2 K H 2 M n O 4 → K 2 M n O 4 + M n O 2 ↓ + 2 H 2 O <\displaystyle <\mathsf <2KH_<2>MnO_<4>\rightarrow K_<2>MnO_<4>+MnO_<2>\downarrow +2H_<2>O>>> svg

Реакция используется в препаративной химии для синтеза гликолей, содержащих также другие функциональные группы.

Источник

image087

Иногда эту реакцию формально рассматривают как присоединение хлорноватистой или бромноватистой кислот к алкенам. Однако существует большое количество экспериментальных фактов, указывающих на то, что галогенгидрины образуются в результате взаимодействия алкенов с галогеном и водой.

Окисление алкенов

Под термином «окисление алкенов» подразумевают реакции, в которых происходит разрыв только p- или p- и s-связей этиленового фрагмента. Более глубокое окисление, затрагивающее алкильные заместители в этом разделе не рассматривается.

В зависимости от строения алкена, природы окислителя и условий проведения реакции могут образовываться эпоксиды, 1,2-диолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и углекислый газ. Некоторые реакции окисления могут быть использованы для определения положения двойной углерод-углеродной связи.

Образование эпоксидов

Эпоксисоединения (оксираны или органические оксиды) в лаборатории получают действием на алкены пероксикислот (реакция Прилежаева).

image088

В промышленности получают в больших количествах эпоксиэтилен (этиленоксид) окислением этилена кислородом воздуха в присутствии серебряного катализатора.

image089

Окислительное расщепление двойной связи

Сильные окислители (перманганат калия, дихромат калия, оксид хрома и др.) при нагревании легко расщепляют молекулу алкена по двойной связи. В зависимости от строения алкена результатом могут быть карбоновые кислоты и/или кетоны. Алкены с терминальной двойной связью выделяют также и СО2.

image090

Озонолиз (реакция Гарриеса)

Алкены даже при пониженных температурах легко окисляются озоном с расщепление и p- и s-связи алкенового фрагмента. Озон пропускают через раствор алкена в инертном растворителе, после упаривания которого остается вязкое масло – озонид.

image091Обычно озониды не выделяют из-за их высокой взрывоопасности. Их разлагают водой в присутствии восстанавливающего реагента (цинковой пыли), чтобы предотвратить окисление альдегидов в карбоновые кислоты. В результате образуются карбонильные соединения (альдегиды и кетоны), в которых атомы кислорода связаны двойными связями с теми атомами углерода, которые в исходном алкене были соединены двойной углерод-углеродной связью.

Карбонильные соединения легко могут быть идентифицированы физико-химическими методами, поэтому реакция Гарриеса часто используется для определения положения двойной связи в углеродной цепи. Ниже приведены результаты реакций озонолиза трех изомерных гептенов.

image092

Строение продуктов озонолиза однозначно указывает на положение двойной углерод-углеродной связи в молекулах анализируемых алкенов. При озонолизе веществ со вторичными углеродами при кратной связи в результате образуются кетоны, с первичными – альдегиды, с концевой двойной связью – углекислый газ.

Гидроксилирование алкенов (реакция Вагнера)

Русский химик Е.Е. Вагнер в 1898 г. открыл реакцию окисления алкенов до гликолей. Гликолями называют двухатомные спирты с вицинальным расположением гидроксильных групп. Окисление проходит при комнатной температуре в нейтральном или слабощелочном растворе перманганата калия.

image093

Реакция легко контролируется визуально, поскольку при образовании гликоля исчезает розовая окраска перманганата и образуется осадок оксида марганца. Поэтому реакция Вагнера может быть использована как качественная реакция на наличие в молекуле кратной связи. Гидроксилирование под действием перманганат-иона протекает стереоселективно и приводит к син-присоединению двух гидроксильных групп. Аналогично протекает гидроксилирование при окислении оксидом осмия OsO4.

Лекция № 11

Углеводороды

· Алкены. Реакции радикального замещения (аллильное галогенирование). Полимеризация олефинов и ее разновидности (цепная, ступенчатая, катионная, анионная, радикальная). Стереоспецифическая полимеризация. Полиэтилен, полипропилен.

Реакции замещения в алкильных группах алкенов

Наличие алкильных групп в молекулах алкенов предполагает их способность участвовать в реакциях свободнорадикального замещения. Классической реакцией такого типа является галогенирование. Алканы реагируют с галогенами в газовой фазе при высокой температуре или освещении. Алкены присоединяют галогены в темноте, при низкой температуре и в жидкой фазе. Такие различия в условиях проведения реакции могут быть использованы для подбора условий, позволяющих проводить ионное присоединение или свободнорадикальное замещение.

При высокой температуре (> 300 o С) пропилен вступает в реакцию с хлором с образованием аллилхлорида.

image094

image095

N-Бромсукцинимид создает постоянную низкую концентрацию атомов брома в реакционной смеси, что благоприятствует течению свободнорадикального замещения.

Следует отметить, что аллильный радикал легче образуется и обладает меньшей энергией, чем алкильные радикалы (причины таких свойств будут рассмотрены в других разделах). Как было показано в разделе алканы, свободнорадикальное замещение протекает через образование наиболее стабильного свободного радикала. Это объясняет региоселективность реакции аллильного замещения.

Полимеризация алкенов

Одной из наиболее важных реакций органических соединений, содержащих двойные углерод-углеродные связи, является реакция полимеризации. В настоящее время высокомолекулярные соединения (ВМС, полимеры) проникли во все области человеческой деятельности.

Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).

Источник

Телефон вагнера химия коэффициенты

1) CH 2 =CH 2 + KMnO 4 + H 2 SO 4 → K 2 SO 4 + MnSO 4 + H 2 O + CO 2

5CH 2 =CH 2 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 10CO 2 + 28H 2 O

2) C 2 H 2 – окисляется окислителями в кислой среде до щавелевой кислоты.

+ 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +9H 2 O

6) 5CHΞCH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5 І +4K 2 SO 4 +8MnSO 4 + 12H 2 O C +3 OOH

Гомологи ацетилена окисляются до одноосновных карбоновых кислот.

11) 5 C 6 H 4 (CH 3 ) 2 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5 C 6 H 4 (COOH) 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

1,2-диметилбензол орто-фталевая кислота

12) C 6 H 5 —CH=CH 2 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → C 6 H 5 COOH + CO 2 + K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 4H 2 O

В нейтральной среде:

2) 3CH 3 –CH=CH– CH 3 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 3 –CH–CH– CH 3 + 2MnO 2 + 2KOH

3) C 6 H 5 —CH=CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → C 6 H 5 —CH– CH 2 + 2MnO 2 + 2KOH

4) 3CH 3 –CH=CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O —→ 3CH 3 –CH–CH + 2MnO 2 + 2KOH

5) 3CHΞCH + 8KMnO 4 → 5 І + 8MnO 2 + 2KOH + 2H 2 O

6) 3CH 3 –CH=CH–СH 2 – CH 3 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 3 –CH–CH– СH 2 – CH 3 + 2MnO 2 + 2KOH

Реакция присоединения против правила Марковникова:

При наличии атома хлора в молекуле реакция также идёт против правила, т.к. меняется поляризация молекулы:

3) 2K 2 Cr 2 O 7 + 3CH 3 OH + 8H 2 SO 4 → HCOOH + 2Cr 2 (SO 4 ) 3 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O

1) 5HCHO + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 → 5CO 2 + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O

3 ǁ + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3 | + 2KOH + 2MnO 2

Другие реакции органических соединений.

2) 3CH 3 –CH=CH– CH 3 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 3 –CH–CH– CH 3 + 2MnO 2 + 2KOH

3) 2CH 2 =CH 2 + O 2 —→ 2CH 3 CHO

1) 5С 6 H 4 ClC 2 H 5 +12KMnO 4 +18H 2 SO 4 → 5C 6 H 4 СlCOOH+ 5CO 2 +6K 2 SO 4 +12MnSO 4 + 28H 2 O

(орто-,пара- изомеры) (орто-, пара- изомеры)

(пара- изомер) (пара- изомер)

3) 5С 6 H 5 CH(CH 3 ) 2 +18KMnO 4 + 27H 2 SO 4 →5C 6 H 5 COOH +10CO 2 +9K 2 SO 4 +18MnSO 4 +48H 2 O

1) Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al(OH) 4 + 3CH 4

2) Al 4 C 3 + 12HCl → 4AlCl 3 + 3CH 4

3) CaC 2 + 2H 2 O → Ca(OH) 2 + C 2 H 2

1) 3CH 2 –CH=CH–CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 2 –CH–CH–CH 2 + 2KOH + 2MnO 2

1)K 2 Cr 2 O 7 +3HOOC-COOH +4H 2 SO 4 → 6CO 2 + Cr 2 (SO 4 ) 3 + K 2 SO 4 +7H 2 O

Источник

Презентация к уроку

Тема “ОВР в органической химии” достаточно широко освящена на страницах журнала “Химия в школе” методистами, учителями (“Химия в школе”. 1998. №1. С.29-38, 2000. №2. С.61-69, 2004. №2. С.55-61 и др.).

В данной статье хочется представить свой опыт по использованию метода полуреакций при уравнивании схем на начальном этапе обучения органической химии: знакомство с некоторыми реакциями окисления непредельных углеводородов.

Первая возможность показать метод электронно-ионного баланса появляется при изучении химических свойств алкенов. Здесь очень важно грамотно сформировать навыки составления полуреакций. Для этого с учащимися записываем памятку:

кислотная среда содержит H + и H2O =>
поэтому кислород забираем катионами водорода:
[O] + 2H + = H2O
щелочная среда содержит OH – и H2O =>
поэтому кислород забираем водой:
[O] + H2O = 2OH –

В качестве примеров можно привести реакции взаимодействия алкенов с водным раствором KMnO4 (реакция Вагнера) и раствором KMnO4 в серной кислоте при tºC.

При взаимодействии алкенов с водным раствором KMnO4 происходит одновременно окисление и гидратация по месту разрыва π-связи вне зависимости от места расположения двойной связи (на краю или в центре молекулы):

img1

При наличии в молекуле 2-х двойных связей образуются тетраолы:

img2

Напомним, что при действии KMnO4 в H2SO4 при t º C двойная связь разрывается:

а) если двойная связь находится на конце молекулы, то образуется кислота и углекислый газ:

img3img4

б) если двойная связь находится не на краю, то образуется смесь кислот:

img5
img6

в) если двойная связь находится при атоме углерода с двумя радикалами, то образуется кетон и карбоновая кислота или углекислый газ:

img7

img8

Если в молекуле 2 двойных связи, то при равных условиях они обе будут подвержены разрыву с образованием смеси веществ одно- и двухосновной кислот, углекислого газа или кетона:

img9img10

img11
img12

img13img14

img15img16

Данные реакции используются для определения строения непредельных углеводородов (местонахождения кратных связей).

Обычно для усвоения учащимися материала урока вполне достаточно проработать по 2 примера ОВР алкенов в различных средах (работа проводится по памятке). Причем целесообразно брать одно вещество и составлять УХР его взаимодействия с KMnO4 в различных средах.

img17img18

Сокращаем одинаковые частицы в левой и правой частях схемы и получаем:

Записываем УХР в молекулярном виде:

img19img20

img21img22

Сокращаем одинаковые частицы в левой и правой частях схемы и получаем:

Записываем УХР в молекулярном виде:

img23img24

img25img26

Сокращаем одинаковые частицы в левой и правой частях схемы и получаем:

Записываем УХР в молекулярном виде:

img27img28

img29img30

Сокращаем одинаковые частицы в левой и правой частях схемы и получаем:

Записываем УХР в молекулярном виде:

C3H6 + 2KMnO4 + 3H2SO4 img39C2H4O2 + CO2 + 2MnSO4 + 4H2O + K2SO4

img31img32

Для закрепления изученного материала можно дать учащимся задания, подобные следующему: алкен с брутто-формулой С6Н12 подвергли окислению KMnO4 в присутствии H2SO4 при tºC. Определите строение алкена, если продуктами реакции являются 3-метилбутановая кислота и CO2.

Ответ: Так как продукт СО2, двойная связь находилась на конце молекулы, тогда

img33img34

искомый алкен – 4-метилпентен-1.

После отработки навыков использования метода электронно-ионного баланса в ОВР алкенов можно провести самостоятельную работу по вариантам.

Задание: Составить и уравнять методом электронно-ионного баланса схемы реакций взаимодействия алкена с водным и сернокислым (при tºC) раствором перманганата калия:

Вариант Название алкена (исходного вещества)
I 2-метилбутен-1
II 2-метилпентен-1
III бутен-1
IV пентен-1
V 3-метилпентен-1
VI 3-метилпентен-2

Использование метода полуреакций при изучении реакций окисления алкенов позволяет учащимся в дальнейшем легче усвоить реакции окисления алкадиенов, алкинов, спиртов, альдегидов, кетонов, гомологов бензола и других органических соединений.

Преимущества использования электронно-ионного баланса в органической химии по сравнению с электронным очевидны:

большая часть реакций окисления органических веществ протекает в растворе;

практически все органические вещества являются неэлектролитами (кроме солей), а значит, при составлении полуреакции учащиеся меньше будут допускать ошибки, т.к. в полуреакциях следует записывать брутто-формулы органических веществ, а не продукты их диссоциации;

метод полуреакций более “элегантный” (при уравнивании схемы реакции окисления органического вещества электронным балансом приходится записывать большее число полуреакций, что может привести к ошибкам).

Например, для составления уравнения реакции 2-метилбутена-2 с водным раствором KMnO4 схема будет иметь следующий вид:

img35img36

+ 3е- 3 Red, окисляется
3 Red, окисляется
2 Ox, восстанавливается

img37img38

Таким образом, метод электронного баланса не позволяет сразу определить коэффициенты в схеме реакции перед “побочными” веществами (в данном случае перед формулами Н2О и КОН).

Источник

Поделиться с друзьями
admin
Adblock
detector